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Als respektloser, aber charmanter Sportreporter, versucht Ryan King (Matthew Perry) seine Trauer über den Tod seiner Frau bei einem Verkehrsunfall zu überwinden. Sein Chef zwingt ihn einer Selbsthilfegruppe beizutreten, ansonsten dürfe er nicht mehr auf Sendung gehen. So besucht er die Therapiestunden von Lauren Schneider (Laura Benanti), einer ehemaligen Weight-Watchers-Trainerin.

Da er von ihren Qualitäten nicht überzeugt ist, übernimmt er kurzerhand die Leitung über die Gruppentherapie. Er macht aus den traurigen Geschichten der Teilnehmer zunächst einen Wettkampf darum, wessen Geschichte schlimmer ist. Die Teilnehmer finden Gefallen an dem neuen Konzept und auch Ryan scheint Kraft sammeln zu können. Als Ryan seine Arbeit wieder aufnimmt, stellt er jedoch fest, dass er seine Trauer noch nicht verarbeitet hat und er erkennt, dass Lauren und die Gruppe ihm möglicherweise wirklich helfen können.