Hierfür braucht ihr den „Verschiedenes“-Eintrag Sprich mit Aventus Aretino, den euch bereits der Wirt im ersten Gasthaus in Flusswald gibt. Reist nach Windhelm und sucht ungefähr mittig der Stadt die Residenz von Aretino auf – falls die Tür verschlossen ist, knackt sie.

Sprecht in dem kleinen Raum mit Aventus. Normalerweise müsst ihr den kleinen Mann nun überreden, euch zu erzählen, warum er die dunkle Bruderschaft beschwören will, und könnt ihm anbieten, seinen Auftrag zu übernehmen. Solltet ihr jedoch mit einem Dunkelelfen spielen, ist der Junge sofort davon überzeugt, dass das Ritual ein Erfolg war, und wird euch bitten, seinem Wunsch Folge zu leisten und Grelod die Gütige zu töten.

Verlasst nun die schäbige Hütte und im Anschluss auch die Stadt. Im Südosten findet ihr nun auf eurer Karte den Punkt "Rifton". Platziert eine Markierung und macht euch auf den Weg. Euer Weg führt euch weit in den Südosten, östlich des großen Sees.

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Habt ihr Rifton betreten, sprecht mit Maul und gebt ihm die geforderte Summe für Informationen, sofern ihr vorhabt, der Diebesgilde beizutreten. Lasst euch alle Informationen bezüglich dieses Themas geben und lauft dann nach Südwesten, und zwar zum Waisenhaus. Hier trefft ihr auf Grelod und bekommt aus erster Reihe mit, was für ein Engel sie ist. Wie traurig, dass sie gleich sterben muss.

Sprecht nun zuallererst mit Konstanze, um mehr über Grelod zu erfahren. Folgt der alten Hexe dann in das Nebenzimmer. Entscheidet euch nun, Grelod zu berichten, warum sie sterben muss, oder tötet sie einfach. Schnell und präzise. Sammelt aber nicht unbedingt das Geld vom Tisch, da die Kinder ins Zimmer gestürmt kommen und ihr sonst unter Umständen ein Kopfgeld bekämt. Verlasst im Anschluss das Waisenhaus und kehrt zu Aventus zurück. Macht euch keine Sorge um Konstanze; sie wird euch weder angreifen noch die Wachen rufen...

Sobald ihr dem Jungen von eurem Erfolg berichtet habt, erhaltet ihr das Aretino-Familienerbstück und diese Quest ist abgeschlossen. Reist nun ein wenig herum und ein paar Stunden später wird euch ein Kurier eine rätselhafte Notiz zustecken. Lest sie, geht irgendwo schlafen und es folgt die Quest „Wer solche Freunde hat“, in der ihr der Bruderschaft beitreten könnt. Oder "Vernichte die Dunkle Bruderschaft", wenn ihr euch entscheiden solltet, sie gleich beim ersten Kontakt auszurotten.

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